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Reconhecimento das funções orgânicas: abordagem tradicional e com mapas conceituais

By | A Química e a vida | No Comments

O reconhecimento de funções orgânicas é uma habilidade básica para o estudo da química orgânica. Neste artigo, mostraremos como um estudo frequentemente baseado em simples memorização pode ser dinamizado a partir do uso de mapas conceituais.

É fato que acreditamos que a apresentação formal das funções orgânicas no início dos estudos da química orgânica, exigindo pura memorização descontextualizada não se faz necessária. Essa foi a linha que seguimos em nossa coleção aprovada no PNLD 2018, em que as funções foram sendo apresentadas aos poucos, conforme surgiam dentro de um contexto pré-elaborado baseado em eixos temáticos. No entanto, a pedido de colegas professores, apresentamos aqui esta atividade, mas de modo mais dinâmico (mapas conceituais), pois uma memorização pura e simples no início da abordagem da Química Orgânica não é, em nossa opinião, nem essencial, nem efetiva.

Abordagem tradicional

A abordagem tradicional focada em memorização e frequentemente utilizada em salas de aula consiste em iniciar os estudos da química orgânica memorizando os grupos funcionais, associando-os a uma ou mais funções orgânicas. Os grupos funcionais são constituídos por um ou mais átomos que conferem à molécula da substância as características que a fazem pertencer a determinada função orgânica. A seguir tem-se uma relação dos principais grupos funcionais da química orgânica.

Cada grupo funcional pode estar associado a uma ou mais funções orgânicas, conforme mostra a tabela abaixo.

Perceba que um grupo funcional pode estar associado a mais de uma função orgânica. Por exemplo, o grupo hidroxila (-OH) pode estar associado às funções álcool, fenol ou enol, dependendo do grupo orgânico associado.

Sobre os autores

Luís Fernando Pereira

Luís Fernando Pereira

Professor e autor

Químico industrial formado e licenciado pela USP. Leciona no Curso Intergraus desde 1995. É o químico consultor do programa Bem Estar, da Rede Globo.

Emiliano Chemello

Emiliano Chemello

Professor e autor

Licenciado em Química e Mestre em Ciência e Engenharia de Materiais pela UCS. Professor de química no Ensino Médio e cursos Pré-Vestibulares.

Patrícia Proti

Patrícia Proti

Professora e autora

Bacharel e licenciada em Química pelo IQ-USP. Bolsista FAPESP de Iniciação Científica e Doutorado Direto com projetos desenvolvidos no Laboratório de Química de Peptídeos do IQ-USP. Atualmente leciona na Escola Móbile e no Cursinho Intergraus.

Uso de mapas conceituais

O uso de mapas conceituais, conforme explicitado no artigo “Mapas conceituais no ensino-aprendizagem de Química”, é uma poderosa ferramenta pedagógica. A seguir, sugerimos alguns mapas que podem ser utilizados na abordagem do conteúdo “reconhecimento das funções orgânicas”. Eles foram construídos com o programa CmapTools, um software gratuito e especializado na produção de mapas conceituais.

Entendemos que o uso de mapas conceituais permite o estabelecimento de associações entre os conceitos de grupo funcional e função química. Além disso, permite uma maior organização das informações, o que tende a resultar em aprendizagem significativa.

Pensando na sala de aula, uma possível proposta de trabalho seria permitir que os alunos construíssem seus próprios mapas conceituais sobre as funções orgânicas. Assim, o professor poderá verificar mais facilmente se o aluno está estabelecendo as relações corretas entre grupo funcional e função química. O uso do software referido nesta atividade ajuda na padronização e produção colaborativa dos mapas conceituais.

Perguntas

1) (FAMERP SP/2016) Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3.

Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função:

a) éster.
b) amida.
c) fenol.
d) aldeído.
e) cetona.

2) (UFSCAR SP/2016) Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir:

A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica:

a) aldeído.
b) álcool.
c) cetona.
d) ácido carboxílico.
e) éter.

3) (UNESP SP/2015) O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções orgânicas:

a) amina e ácido carboxílico.
b) cetona e éter.
c) amina e éster.
d) amida e éter.
e) cetona e álcool.

4) (UNIFOR CE/2015) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo apresenta-se a estrutura molecular de uma microcistina.

Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina.

a) Cetona, Éter, Amina e Éster.
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.

5) (EsPCEX/2015) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.


A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

6) (IME RJ/2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

7) (ENEM/2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

8) (PUC RJ/2014) A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.

Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:

a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.

9) (UFRGS RS/2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:

a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.

10) (UNIUBE MG/2014) Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de interagir com microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos interferem com os microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico combatê-los com maior eficácia.

As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse composto está representada a seguir:

As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse composto são:

a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.

Respostas

1) Alternativa C.

2) Alternativa B.

3) Alternativa B.

4) Alternativa E.

5) Alternativa C.

6) Alternativa D.

7) Alternativa A.

8) Alternativa D.

9) Alternativa A.

10) Alternativa E.

PNLD 2018 | Química Ciscato – Pereira – Chemello  – Proti

A nova coleção valoriza a contextualização, a interdisciplinaridade e a experimentação como formas de conscientizar o aluno sobre a presença da Química no dia a dia. Por isso, os conteúdos tradicionais da disciplina são apresentados por meio de temas bastante significativos para a vida em sociedade, dando ao professor segurança e recursos para um ensino conectado com as expectativas dos alunos e as habilidades para o século XXI.

Confira abaixo mais sobre a coleção inscrita no PNLD 2018:

A LUZ DA QUÍMICA

By | A Química e a vida | No Comments

Imagine uma cidade iluminada com luz natural proveniente de árvores ou de cogumelos brilhantes. Embora essa imagem contenha muito de ficção científica, químicos pelo mundo todo, inclusive no Brasil, dedicam-se a estudar fenômenos relacionados a esse cenário fantástico e fascinante. São os fenômenos de luminescência – que pode ser definida como emissão de radiação eletromagnética por espécies químicas excitadas (em estado de maior energia) quando passam para um estado de menor energia, mais estável. Dependendo de como as espécies químicas excitadas são geradas, a luminescência pode ser subdividida em quimioluminescência, bioluminescência, termoluminescência, eletroluminescência e fotoluminescência (fluorescência e fosforescência). Neste texto, serão destacadas as que vem sendo mais estudadas e aplicadas no cotidiano: a quimioluminescência e, em especial, a bioluminescência.

Para entender melhor o que são as espécies químicas excitadas citadas anteriormente, é preciso recordar o modelo atômico de Bohr, segundo o qual três postulados são assumidos:

química-icon-1
Os elétrons percorrem órbitas circulares ao redor do núcleo em que se encontram prótons e nêutrons; há uma quantidade limitada de órbitas permitidas, que se chamam camadas eletrônicas ou níveis de energia. Quanto mais afastada do núcleo estiver a camada ou o nível, maior será a energia do elétron localizado nela
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Durante a translação nessas órbitas permitidas, os elétrons não perdem ou ganham energia espontaneamente e se mantêm em uma órbita estável, condição conhecida como estado estacionário.
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Quando um elétron recebe energia suficiente do meio externo, ele se desloca para uma camada mais distante do núcleo, que é mais energética que a original (característica da espécie química excitada!). Quando o elétron perde essa energia, retorna para sua camada original, dissipando a energia anteriormente absorvida na forma de energia térmica e/ou luminosa. Acompanhe o esquema abaixo:
Fonte:CISCATO, PEREIRA e CHEMELLO. Química, Vol. 1. 1ª Edição.
Editora Moderna, 2015, p. 87.

O fenômeno da luminescência é, portanto, uma forma de dissipação de energia e está presente no cotidiano em situações mais comuns do que você imagina, tanto em fenômenos naturais como artificiais. Você certamente já ouviu falar ou mesmo já viu (e usou) aquelas pulseiras luminosas distribuídas em festas e comemorações, certo? Também já deve ter visto ou ao menos deve saber da existência de um inseto chamado vaga-lume, não é? Pois a luz emitida pelas pulseiras luminosas resulta de um processo de quimioluminescência, enquanto aquela emitida por insetos como os vaga-lumes é um exemplo de bioluminescência.

quimioluminescência

(A) Fenômeno de quimioluminescência presente em pulseiras luminosas.

Sobre os autores

Luís Fernando Pereira

Luís Fernando Pereira

Professor e autor

Químico industrial formado e licenciado pela USP. Leciona no Curso Intergraus desde 1995. É o químico consultor do programa Bem Estar, da Rede Globo.

Emiliano Chemello

Emiliano Chemello

Professor e autor

Licenciado em Química e Mestre em Ciência e Engenharia de Materiais pela UCS. Professor de química no Ensino Médio e cursos Pré-Vestibulares.

Patrícia Proti

Patrícia Proti

Professora e autora

Bacharel e licenciada em Química pelo IQ-USP. Bolsista FAPESP de Iniciação Científica e Doutorado Direto com projetos desenvolvidos no Laboratório de Química de Peptídeos do IQ-USP. Atualmente leciona na Escola Móbile e no Cursinho Intergraus.

(B) Fenômeno de bioluminescência presente em vaga-lumes.

Dentro da pulseira luminosa, há duas soluções aquosas contidas em recipientes separados por um material bastante fino. Quando se dobra a pulseira para colocá-la no pulso, esse material é rompido e as duas soluções entram em contato. Em geral, uma das soluções contém oxalato difenílico (ou um derivado) e um corante, e a outra é uma solução de peróxido de hidrogênio. A reação que ocorre entre o oxalato e o peróxido de hidrogênio gera dois produtos, sendo um deles instável, que se decompõe formando gás carbônico e liberando energia. Essa energia é absorvida por alguns elétrons das moléculas do corante, formando uma espécie química excitada. A luz é emitida quando esses elétrons retornam para uma órbita de menor energia. Acompanhe as equações:

fórmula-luz

A cor da luz emitida depende do tipo de molécula que compõe o corante. Na quimioluminescência, portanto, a excitação das moléculas de uma substância é feita por meio de uma reação química.

Na bioluminescência, a excitação também se dá por meio de uma reação química, mas ela ocorre entre uma substância produzida dentro de um organismo vivo, como o do vaga-lume, e o oxigênio molecular. No caso desse inseto, a substância chama-se luciferina, que na presença da enzima luciferase e oxigênio molecular gera um produto em um estado eletronicamente excitado, a oxiluciferina*. Esta espécie química excitada, por sua vez, volta ao estado de menor energia, a oxiluciferina, emitindo luz visível. Observe o esquema a seguir:

luz-vagalume

No Brasil, os fenômenos bioluminescentes vêm sendo intensamente estudados pelo pesquisador Etelvino Bechara, do Instituto de Química da USP (IQ-USP), e por outros cientistas por ele formados ou que são seus colaboradores. Este é o caso do pesquisador Cassius Stevani, também do IQ-USP, que recentemente reportou que determinada espécie de cogumelos apresenta um processo de bioluminescência cíclica. O processo de geração de luz é bem parecido com o do vaga-lume mencionado anteriormente, mas com a luciferina fúngica, que difere estruturalmente da luciferina do vaga-lume. A descoberta relevante feita por Stevani e seus colaboradores é que a substância hispidina, presente nesses fungos, é precursora da luciferina fúngica. Observe o esquema abaixo:

Além de verificar esse fato, Stevani e seus colegas perceberam que a oxiluciferina resultante sofre ação de outra enzima, gerando o ácido cafeico, previamente conhecido como um precursor da hispidina. Isto é, trata-se de um processo cíclico!

Você pode estar se perguntando: “qual seria uma aplicação para essa descoberta?” Ocorre que árvores e outras plantas também produzem ácido cafeico, e em geral, apresentam a enzima envolvida na transformação desse ácido em hispidina. Se, por manipulação genética, essas plantas também produzissem enzimas do tipo luciferase, elas poderiam brilhar! Mais do que impressionar alguém com flores luminescentes, esse tipo de aplicação poderia ser usada como um marcador luminoso de processos bioquímicos de plantas e, eventualmente, até em outros organismos como o do ser humano. Algo similar já ocorreu antes com proteínas fluorescentes produzidas por águas-vivas, descobertas e estudadas por Osamu Shimomura, Roger Tsien e Martin Chalfie, que por esse feito ganharam nada mais, nada menos que o prêmio Nobel de Química em 2008.

Perguntas

1-) A enzima luciferase é citada diversas vezes no texto. Qual o papel de uma enzima em um processo bioquímico como os mencionados no texto? Como esse tipo de substância atua nos processos?

2-) Dentre as substâncias apresentadas no texto, identifique aquela cujas moléculas apresentam a função ácido carboxílico. Escreva a estrutura do composto formado na esterificação do grupo carboxila dessa substância com etanol.

3-) Segundo as informações do texto, qual a relevância do trabalho de Stevani e colaboradores para a compreensão dos processos bioluminescentes de fungos?

a) Stevani e colaboradores conseguiram cristalizar a enzima luciferase e provar que ela está envolvida tanto no processo bioluminescente de vaga-lumes quanto de fungos.
b) Ao investigar a substância hispidina, Stevani e colaboradores concluíram que ela tem o mesmo papel desempenhado pela substância luciferina.
c) Com base em seus estudos sobre o papel da hispidina e do ácido cafeico no processo bioluminescente de fungos, Stevani e colaboradores concluíram que tal processo é cíclico.
d) Descobrir que a enzima luciferase é continuamente reciclada no processo a partir do ácido cafeico permitiu a Stevani e colaboradores afirmar que o processo bioluminescente nos fungos é cíclico.
e) Stevani e colaboradores concluíram que o processo bioluminescente nos fungos é cíclico ao constatar que mesmo com substrato diferente do processo que ocorre em vaga-lumes, a emissão de luz ocorre da mesma maneira.

Respostas

1-) Enzimas são catalisadores biológicos, substâncias que aumentam a rapidez de uma reação, sem ser efetivamente consumido nela. Quimicamente, as enzimas são proteínas que permitem que a reação ocorra por um mecanismo diferente do que ocorreria em sua ausência. Como esse novo mecanismo tem uma energia de ativação menor do que a do mecanismo original, a rapidez da reação aumenta.

2-) A substância é a luciferina do vaga-lume:

A estrutura do produto de sua esterificação com etanol é:

3-) Alternativa C. Stevani e colaboradores conseguiram estabelecer o ciclo envolvido na bioluminescência de fungos: hispidina – luciferina – oxiluciferina – ácido cafeico – hispidina etc.

PNLD 2018 | Química Ciscato – Pereira – Chemello  – Proti

A nova coleção valoriza a contextualização, a interdisciplinaridade e a experimentação como formas de conscientizar o aluno sobre a presença da Química no dia a dia. Por isso, os conteúdos tradicionais da disciplina são apresentados por meio de temas bastante significativos para a vida em sociedade, dando ao professor segurança e recursos para um ensino conectado com as expectativas dos alunos e as habilidades para o século XXI.

Confira abaixo mais sobre a coleção aprovada no PNLD 2018:

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CARVALHO, R. P. Purificação, caracterização e estudo mecanístico com luciferina fúngica. Tese de doutorado apresentada ao Instituto de Química da Universidade de São Paulo, 2016.

SILVA, G. S. Oficina temática: uma proposta metodológica para o ensino do modelo atômico de Bohr. Ciência & Educação, Bauru, v. 20, n. 2, p. 481-495, 2014. Disponível em <http://www.scielo.br/pdf/ciedu/v20n2/1516-7313-ciedu-20-02-0481.pdf>. Acesso em jul. 2017.

XIMENES, V. F. Estudos de novos sistemas quimiluminescentes aplicados na determinação de atividade enzimática. Tese de doutorado apresentada ao Instituto de Química da Universidade de São Paulo, 2000.

SANTOS, R. M. S. et al. Quimioluminescência e Bioluminescência Química Nova, 16(3), p. 200-209, 1992. Disponível em <http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol16No3_200_v16_n3_(6).pdf>. Acesso em jul. 2017.

LABORATÓRIOS ABERTOS JÚNIOR 2015. Ed.: Departamento de Engenharia Química E Instituto Superior Técnico, Lisboa, Portugal. Compostos que emitem luz. Disponível em <http://quimica.ist.utl.pt/~quimica.daemon/LabAbertos/pdfs/2015/LivroJunior.pdf>. Acesso em fev. 2017.

GUIMARÃES, M. Iluminação natural – Processo químico da bioluminescência de fungos é reciclável e flexível. Pesquisa Fapesp, 26-04-2017. Disponível em <http://revistapesquisa.fapesp.br/2017/04/26/iluminacao-natural/>. Acesso em jul. 2017.

THE CHEMISTRY OF GLOW STICKS. Disponível em <http://www.compoundchem.com/2014/10/14/glowsticks/>. Acesso em jul. 2017.