Reconhecimento das funções orgânicas: abordagem tradicional e com mapas conceituais

O reconhecimento de funções orgânicas é uma habilidade básica para o estudo da química orgânica. Neste artigo, mostraremos como um estudo frequentemente baseado em simples memorização pode ser dinamizado a partir do uso de mapas conceituais.

É fato que acreditamos que a apresentação formal das funções orgânicas no início dos estudos da química orgânica, exigindo pura memorização descontextualizada não se faz necessária. Essa foi a linha que seguimos em nossa coleção aprovada no PNLD 2018, em que as funções foram sendo apresentadas aos poucos, conforme surgiam dentro de um contexto pré-elaborado baseado em eixos temáticos. No entanto, a pedido de colegas professores, apresentamos aqui esta atividade, mas de modo mais dinâmico (mapas conceituais), pois uma memorização pura e simples no início da abordagem da Química Orgânica não é, em nossa opinião, nem essencial, nem efetiva.

Abordagem tradicional

A abordagem tradicional focada em memorização e frequentemente utilizada em salas de aula consiste em iniciar os estudos da química orgânica memorizando os grupos funcionais, associando-os a uma ou mais funções orgânicas. Os grupos funcionais são constituídos por um ou mais átomos que conferem à molécula da substância as características que a fazem pertencer a determinada função orgânica. A seguir tem-se uma relação dos principais grupos funcionais da química orgânica.

Cada grupo funcional pode estar associado a uma ou mais funções orgânicas, conforme mostra a tabela abaixo.

Perceba que um grupo funcional pode estar associado a mais de uma função orgânica. Por exemplo, o grupo hidroxila (-OH) pode estar associado às funções álcool, fenol ou enol, dependendo do grupo orgânico associado.

Sobre os autores

Luís Fernando Pereira

Luís Fernando Pereira

Professor e autor

Químico industrial formado e licenciado pela USP. Leciona no Curso Intergraus desde 1995. É o químico consultor do programa Bem Estar, da Rede Globo.

Emiliano Chemello

Emiliano Chemello

Professor e autor

Licenciado em Química e Mestre em Ciência e Engenharia de Materiais pela UCS. Professor de química no Ensino Médio e cursos Pré-Vestibulares.

Patrícia Proti

Patrícia Proti

Professora e autora

Bacharel e licenciada em Química pelo IQ-USP. Bolsista FAPESP de Iniciação Científica e Doutorado Direto com projetos desenvolvidos no Laboratório de Química de Peptídeos do IQ-USP. Atualmente leciona na Escola Móbile e no Cursinho Intergraus.

Uso de mapas conceituais

O uso de mapas conceituais, conforme explicitado no artigo “Mapas conceituais no ensino-aprendizagem de Química”, é uma poderosa ferramenta pedagógica. A seguir, sugerimos alguns mapas que podem ser utilizados na abordagem do conteúdo “reconhecimento das funções orgânicas”. Eles foram construídos com o programa CmapTools, um software gratuito e especializado na produção de mapas conceituais.

Entendemos que o uso de mapas conceituais permite o estabelecimento de associações entre os conceitos de grupo funcional e função química. Além disso, permite uma maior organização das informações, o que tende a resultar em aprendizagem significativa.

Pensando na sala de aula, uma possível proposta de trabalho seria permitir que os alunos construíssem seus próprios mapas conceituais sobre as funções orgânicas. Assim, o professor poderá verificar mais facilmente se o aluno está estabelecendo as relações corretas entre grupo funcional e função química. O uso do software referido nesta atividade ajuda na padronização e produção colaborativa dos mapas conceituais.

Perguntas

1) (FAMERP SP/2016) Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, também conhecido como T3.

Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina, encontra-se a função:

a) éster.
b) amida.
c) fenol.
d) aldeído.
e) cetona.

2) (UFSCAR SP/2016) Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir:

A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica:

a) aldeído.
b) álcool.
c) cetona.
d) ácido carboxílico.
e) éter.

3) (UNESP SP/2015) O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.

Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções orgânicas:

a) amina e ácido carboxílico.
b) cetona e éter.
c) amina e éster.
d) amida e éter.
e) cetona e álcool.

4) (UNIFOR CE/2015) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos (cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo apresenta-se a estrutura molecular de uma microcistina.

Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina.

a) Cetona, Éter, Amina e Éster.
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.

5) (EsPCEX/2015) O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista abaixo.


A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

6) (IME RJ/2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

7) (ENEM/2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

8) (PUC RJ/2014) A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.

Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:

a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.

9) (UFRGS RS/2014) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:

a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.

10) (UNIUBE MG/2014) Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de interagir com microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos interferem com os microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução, permitindo ao sistema imunológico combatê-los com maior eficácia.

As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse composto está representada a seguir:

As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse composto são:

a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.

Respostas

1) Alternativa C.

2) Alternativa B.

3) Alternativa B.

4) Alternativa E.

5) Alternativa C.

6) Alternativa D.

7) Alternativa A.

8) Alternativa D.

9) Alternativa A.

10) Alternativa E.

PNLD 2018 | Química Ciscato – Pereira – Chemello  – Proti

A nova coleção valoriza a contextualização, a interdisciplinaridade e a experimentação como formas de conscientizar o aluno sobre a presença da Química no dia a dia. Por isso, os conteúdos tradicionais da disciplina são apresentados por meio de temas bastante significativos para a vida em sociedade, dando ao professor segurança e recursos para um ensino conectado com as expectativas dos alunos e as habilidades para o século XXI.

Confira abaixo mais sobre a coleção inscrita no PNLD 2018:

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